八十五歲圓寂。弟子千餘人，知名者七十人，為一方之宗主者，亦不下四、五人。著有《禪教釋》、《禪教訣》、《雲水壇》、《三家龜鑑》各一卷，《清虛堂集》八卷。

休靜門下的麟鳳甚多，而以松雲惟政（西元一五四四～一六一〇年）為第一高足，代理休靜盡瘁於國事而與休靜並稱，號四溟大師。

惟政十三歲時學《孟子》，一夕廢卷而歎曰：「俗學賤陋，世緣膠擾，豈若學無漏之學乎？」因而出家。他是一個禪教並重，善於詩文，又擅於辯才的人，所以在豐臣秀吉退兵之後，惟政便一度奉命出使日本，交涉國際事務。著有《四溟集》傳於世。但在清虛門下，惟政偏於教宗，另一位彥機禪師，則屬於禪宗。從他以下開出了松雲派。

彥機（西元一五八一～一六四四年），號鞭羊堂，他是惟政的同門，是休靜晚年的弟子，從幼年時代即生活在寺院裡，後傳了休靜的衣鉢，又參訪了許多耆宿長老，及其開堂說法，廣演禪教，因此而得悟解者，不勝枚舉。著有《鞭羊堂集》三卷。自他以下，便開出了鞭羊派。

休靜的另一高弟，叫作逍遙太能（西元一五六二～一六四九年），也是十三歲出家，後來在休靜會下，與雲谷冲徽、松月應祥，號稱法門三傑。他在開堂揮塵、說法談玄時，年僅二十。忠君憂國，不讓惟政。遺有《逍遙堂集》，